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同是警察的黄姜（黄秋生）和七喜（刘青云）情同手足，然而两人行事上却有天壤之别，黄姜刚正不阿，七喜却与黑帮老大盲超（吴镇宇）是结拜兄弟，某次行动中，黄姜迫于无奈将七喜连同盲超击毙，事后也没解释原因，令七喜老婆对其生出误会。十多年后，七喜的儿子（黄浩然）与盲超的儿子阿威（陈小春）长大成人，并各自继承父业分别成了警察和黑帮老大。阿威一直想报父仇，可乐在不了解事情的真相前也有这样的打算，但在知晓事实后，开始为选黑还是选白犯难。

杜十娘（李嘉欣饰）是城中有名的绝色佳丽，性格却孤傲清高，无数男人都垂涎其美色，十娘心中却只期盼找到一个真心爱护自己的人并从此离开这风月场所。直到杜十娘遇到了李甲（吴彦祖饰），中意于李甲。穷酸秀才李甲愿意用钱赎回杜十娘的自由身。杜十娘由此跟随着李甲归家，途中李甲偶遇故交孙福，孙福是个富家子弟，平日就游手好闲贪恋美色，一见杜十娘便与李甲商量要用五千两白银换十娘。此时的李甲一边因为落榜很是失落，另一面散尽身边财物更是无言归家见父母，多番考虑后，竟同意了孙福的想法，两人达成交易。杜十娘知道这些勾当之后，心如死灰，